Третий по величине город Псковской области (после Пскова и Великих Лук) привлекает путешественников необычным ассортиментом достопримечательностей. С одной стороны, здесь сохранились остатки стены древней крепости, ради которой здесь и был основан когда-то населенный пункт. Этим камням 600-700 лет. С другой стороны, Остров – место расположения уникального архитектурного памятника XIX века. Это два транспортных цепных моста через реку Великая, построенные по личному приказу императора Николая I. Других подобных сооружений на территории России просто не сохранилось. Да и у этих был шанс погибнуть в Великую Отечественную войну – мало ли мостов тогда было взорвано? И северный цепной мост тоже был заминирован летом 1944 года при освобождении Острова от фашистских захватчиков, но советские военные под командованием майора Тараса Рымара предотвратили взрыв, была повреждена только часть моста. Двадцатилетний Рымар погиб в бою в Эстонии три месяца спустя, а мост восстановили, теперь на нем висит памятная табличка.