Монастырь стоит на месте явления Киево-Печерской иконы Божией Матери. Основал его князь Чернигова и Дебрянска Роман Михайлович в 1288 году. В ту пору обитель получила не самое благозвучное название в честь реки Свини, которое впоследствии заменили, а заодно переименовали и водную артерию.
Колокола для отстроенной в XVI веке монастырской колокольни пожаловал сам Иван Грозный. Бывал в этих местах и Петр I. Сохранился даже дуб – свидетель тех событий. Дом, в котором останавливался император, сейчас восстанавливают.
Из монастырских храмов неповрежденными оказались лишь два – Сретения Господня (1679–1690) и Спаса Преображения (1749–1758). Поднятую на воздух главную святыню монастыря – собор Успения Пресвятой Богородицы – отстраивают заново. Восстановлены часовня Свенской иконы Божией Матери (2005–2006) со святым источником и купелью, а также церковь Антония и Феодосия Печерских (2010–2012).
У монастырских стен каждый август после Яблочного Спаса разворачивается Свенская ярмарка.